Nazwa tych hipotetycznych węglowodorów jest związana z pytaniem ile? Odpowiedzią są liczby, trzy cztery oraz pięć. Tyle łańcuchów oligoenowych sprzężonych znajduje się w skonstruowanych strukturach.
Związki te zamknięte są z obu stron pierścieniami cyklopropanu lub cyklobutanu, lub cyklopentanu. Pierwszym z nich jest związek, którego animowana struktura znajduje się poniżej. Trzy łańcuchy butatrienowe są połączone za pomocą dwóch pierścieni cyklopropanowych w cząsteczkę przypominającą nieco nanorurkę (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus):
Kolejny przykład pokazany poniżej jest rozwinięciem poprzedniego modelu. Łańcuchy enowe zostały wydłużone do heksapentaenowych. Co ciekawe, standardowa optymalizacja geometrii (uzyskanej z optymalizacji na poziomie półempirycznym) a potem obliczanie częstości, doprowadziła do powstania ujemnych wartości tych ostatnich. Dopiero ponowna optymalizacja z wcześniej zoptymalizowanego układu i ponowne liczenie częstości dało wszystkie wartości dodatnie (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus):
Podobne problemy nie wystąpiły w wypadku czterech łańcuchów butatrienowych zamkniętych z obu stron cyklobutanami (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus):
Problemy z częstościami nie pojawiły się również w wypadku cząsteczki zamkniętej cyklopentanami (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus):
Podczas wstępnej optymalizacji za pomocą MM w programie ChemSketch2015 jeden z pierścieni cyklopentanowych wygiął się tak, że atom wodoru znalazł się wewnątrz cząsteczki. Mimo tego optymalizacja na poziomie DFT (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus) dała wynik pozytywny:
Zaciekawiło mnie, jaki będzie wynik obliczeń, gdy „przestawię” w ten sam sposób jeden z atomów wodoru w drugim pierścieniu. Okazało się, że i ta modyfikacja pozwoliła na „utrzymanie” wszystkich wartości częstości po dodatniej stronie osi (Orca4.2.1/B3LYP/def2-SVP/hess-plus):
Jest jasne, że pokazane powyżej struktury mogą mieć większą liczbę izomerów geometrycznych. Przykładem może być wzajemne ułożenie atomów wodoru. W ostatniej przytoczonej strukturze znajdują się one naprzeciw siebie. Mogą być jednak umieszczone na dwa inne sposoby. Tych możliwości nie badałem (marzec 2024).