Nazwa pochodzi od śruby. Należy jednak powiedzieć, że nie wszystkie poniżej pokazane struktury mają charakter helikalny. Niech tak już zostanie. Struktury podobne pojawiły się już poprzednio. Tutaj wziąłem je na tapet. Uprościłem zagadnienie aż do cyklookta-1,2,5,6-tetraenu tu w konfiguracji (1P,5P). Cząsteczkę zoptymalizowałem na poziomie DFT (Orca 4.2.1/ B3LYP/ def2-SVP/ hess-plus):

Ciekawiło mnie, na ile mogę wydłużać nienasycone mostki. Wysłużyłem łańcuchy nienasycone do pięciu atomów węgla, co dało cząsteczkę pokazaną poniżej (Orca 5.0.4/ revPBE/ def2-TZVP/ hess-plus):

Molekuła jest również chiralna i wykazuje konfigurację P. Rozumowałem, że parzysta liczba atomów węgla w mostkach powinna dać cząsteczkę achiralną. Rozbudowałem więc mostki do sześciu atomów węgla (parametry obliczeń jak wyżej):

Obliczenia pokazały, że rzeczywiście brak jest skręcenia mogącego generować chiralność. Podobnie sytuacja ma się dla cząsteczki z mostkami ośmiowęglowymi (parametry obliczeń jak wyżej):

Rozbudowałem cząsteczkę jeszcze bardziej. Umieściłem w mostkach po trzynaście atomów węgla, co sugerowało, że będzie skręcona (Orca 4.2.1/ B3LYP/ def2-SVP/ hess-plus):

Pokazana powyżej cząsteczka ma konfigurację P.

Obliczenia chciałem zakończyć na cząsteczce z mostkami dziesięciowęglowymi. Sądziłem, że będzie po prostu płaska i niechiralna. Myliłem się. Cząsteczka z tak długim mostkiem nienasyconym wykazuje dziwne właściwości (Orca 5.0.4/ revPBE/ def2-TZVP/ hess-plus):

Ustawiłem tak cząsteczkę, aby oś łącząca tetraedryczne atomy węgla była prostopadła do oka parzącego (nieanimowany rysunek poniżej):

Widać, że jedno ramię jest skręcone w kierunku P (+117.7°) a drugie jest niemal płaskie. Tutaj kąt torsyjny wynosi +5°. Spodziewałem się zupełnie płaskiej cząsteczki. To znaczy, że oba wymienione tu kąty torsyjne powinny być bliskie 0°. Usiłowałem „wypłaszczyć” cząsteczkę ręcznie. Udało mi się uzyskać płaskość nienasyconych mostków. Zaskoczeniem jest jednak to, że mostki metylenowe „wyskakują” z tej płaszczyzny (parametry obliczeń jak wyżej):

Można zatem powiedzieć, że cząsteczka przyjmuje konformację łódkową. Zastosowałem w użytym nazewnictwie podobieństwo do nomenklatury konformerów cykloheksanu. Nie optymalizowałem konformacji omawianej molekuły krzesłowej (lipiec 2024). Na tym etapie nie mam wyjaśnienia, dlaczego ta cząsteczka nie jest płaska.

Jeszcze jeden śruben (15 lipca 2024)