Konstruowałem cząsteczki z wykorzystaniem fragmenrów allenowych C=C=C. Intrygowała mnie możliwość budowania cząsteczek o kształcie helikalnym. Wynika on z tego, że płaszczyzny podstawników na obu skrzydłowych atomach układu allenowego są prostopadłe do siebie. Na poniższej ręcznej animacji jest model, który skonstruowałem (ChemSketch/ MM):

Nazwałem go nieckenem od słowa niecka. Cząsteczkę tę poddałem optymalizacji> Na poziomie półempirycznym zachował swoją geometrię (MOPAC 22.1.1/ PM7/ bez częstości). Tę strukturę poddałem optymalizacji na poziomie DFT (Orca 5.0.4/ revPBE/ def2-TZVP/ hess-plus):

Okazało się, że wynik optymalizacji jest inny od oczekiwanego. Dwa pierścienie cyklooktatetraenowe przekształciły się do układów pentalenowych. Nasunęło mi to myśl, że powinno być możliwe przekształcenie jeszcze jednego cyklooktatetraenu do pentalenu. Dokonałem ręcznej modyfikacji i uzyskaną strukturę poddałem oprymalizacji (warunki obliczeń jak wyżej):

Struktury te są więc izomeryczne. Co je różni (oprócz geometrii). Porównałem obie energie swobodne Gibbsa. Wynoszą one -883.33850663 Eh oraz -883.26917632 Eh (z wyników obliczeń teromdynamicznych w plikach *.out programu Orca) odpowiednio dla cząsteczki ostatniej i przedostatniej. Bez szczegółowych obliczeń widać, że energia cząsteczki pokazanej na końcu jest niższa niż poprzedniej. Oznacza to, że gdyby założyć istnienie równowagi między nimi, to ta równowaga byłyby przesunięta w kierunku cząsteczki pokazanej na końcu. Oznacza to, że układ skondensowanych pentalenów jest faworyzowany niż układ skondensowanych cyklooktatetraenów.